Zahlreiche legendäre amerikanische Komiker, darunter Whoopi Goldberg, Will Ferrell, Adam Sandler und zuletzt Kevin Hart, wurden seit der Einführung des Preises im Jahr 1998 mit dem renommierten Mark Twain Prize for American Humor geehrt. Bei der Zeremonie 2016 war der Schauspieler Bill Murray zu Gast, der für seine Rollen in „Ghostbusters“ und „Und täglich grüßt das Murmeltier“ bekannt ist. Niemand hätte das außergewöhnliche Niveau von Miley Cyrus‘ Auftritt vorhersehen können, als sie die Feierlichkeiten mit Frank Sinatras „My Way“ eröffnete.
Mileys Darbietung beginnt ähnlich wie Sinatras Hit von 1969: mit einem Flügel als Hintergrund, dem walzerartigen Tempo des Lieds, geschmückt mit den Gesangsläufen einer Pop-Ikone und witzigen Bemerkungen zwischen den Zeilen. Als Miley die Bühne betrat, sah sich Bill Murray, der im Publikum saß, mit Tränen in den Augen ihren ersten Liedtext an und spendete ihr stehende Ovationen.
Die erste Zeile von Mileys Cover, „Bill did it his way“, endete mit ihren abgeänderten Worten. Der düstere Ton des Liedes wurde abrupt durch ein Trommelfeuer von E-Gitarren unterbrochen, und Miley rief: „Ich auch!“ Als Antwort tanzte ihr Pianist, der verdächtig wie ein unbekannter Matt Lucas aussah, begeistert und fügte Synthesizer zu Mileys Rockarrangement hinzu.
Diese ausgefallene Darbietung, bei der Miley ein silbernes, figurbetontes Glitzerkleid trägt, wird sicherlich diejenigen schockieren, die ihre Rockcover noch nie gesehen haben. Ihr drei Jahre altes YouTube-Cover von Blondies „Heart Of Glass“ hat 180 Millionen Aufrufe, ihre Zusammenarbeit mit Metallica bei „Nothing Else Matters“ hat 24 Millionen Aufrufe und ihre Interpretation von Pink Floyds „Wish You Were Here“ hat mehr als 7,7 Millionen Aufrufe. „My Way“ wurde auf YouTube über 3 Millionen Mal aufgerufen und setzt Mileys Serie von Rock-Coverversionen fort, die die Originale in den Schatten stellen.